O Flamengo empatou em 0 a 0 com o Estudiantes de La Plata na primeira semifinal da Libertadores. A partida, disputada no Maracanã, teve um início com chances para ambos os times. Jorginho dominava o meio-campo para o Flamengo, buscando o ataque por Vargas e entrega para Léo Ortiz, que tentava jogadas no campo de ataque. No entanto, houve uma falta cometida por Carrilho em Jorginho, e uma sequência de passes rápidos com Castro, que deixou as travas da chuteira na canela de Jorginho, resultando em uma bola recuada e uma defesa milagrosa do goleiro Rossi. Apesar da pressão do Flamengo, com Samuel Lino e Puga, a defesa do Estudiantes resistiu, e o jogo terminou em 0 a 0, com a possibilidade de uma disputa de pênaltis na decisão do jogo.

